化學有機推斷題的解題方法與技巧

　　高考考查為理解和綜合應用，試題難度為較難或難，考查的形式選擇題以有機物的結(jié)構(gòu)或有機反應為背景考查有機基礎知識，有機綜合題以藥物合成為背景考查綜合應用能力。

　　化學有機推斷題的解題方法與技巧

　　內(nèi)容整理：

　　一、有機合成

　　1、有機合成的概念：有機合成是利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。

　　2、有機合成過程：

　　3、有機合成的原則是：原料價廉，原理正確;路線簡捷，便于操作，條件適宜;易于分離，產(chǎn)率高。

　　4、有機合成的解題思路：將原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進行對比，一比碳干的變化，二比官能團的差異。

　　(1)根據(jù)合成過程的反應類型，所帶官能團性質(zhì)及題干中所給的有關(guān)知識和信息，審題分析，理順基本途徑。

　　(2)根據(jù)所給原料，反應規(guī)律，官能團引入、轉(zhuǎn)換等特點找出突破點。

　　(3)綜合分析，尋找并設計最佳方案，即原料⇌順推逆推中間產(chǎn)物⇌順推逆推產(chǎn)品，有時則要綜合運用順推或逆推的方法導出最佳的合成路線。

　　二、有機合成中碳骨架的構(gòu)建及官能團的引入和消除

　　1、碳骨架的構(gòu)建：

　　(1)有機成環(huán)反應：

　?、儆袡C成環(huán)：一種是通過加成反應、聚合反應來實現(xiàn)的;另一種是通過至少含有兩個相同或不同官能團的有機物脫去小分子物質(zhì)來實現(xiàn)的。如多元醇、羥基酸、氨基酸通過分子內(nèi)或分子間脫去小分子水等而成環(huán)。

　?、诔森h(huán)反應生成的五元環(huán)或六元環(huán)比較穩(wěn)定。

　　(2)碳鏈的增長：有機合成題中碳鏈的增長，一般會以信息形式給出，常見的方式如下所示。

　?、倥cHCN的加成反應：例如

　?、诩泳刍蚩s聚反應，如nCH2===CH2

　?、埘セ磻?，如CH3CH2OH+CH3COOH⇌濃硫酸ΔCH3COOCH2CH3+H2O。

　　(3)碳鏈的減短：

　?、倜擊确磻篟—COONa+NaOHCaOR—H+Na2CO3。

　?、谘趸磻?/p>

　　R—CH=CH2RCOOH+CO2↑。

　　③水解反應：主要包括酯的水解、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。

　　④烴的裂化或裂解反應：C16H34C8H18+C8H16;C8H18C4H10+C4H8。

　　2、官能團的引入：

　　(1)引入碳碳雙鍵：

　?、冫u代烴的消去反應：例如：CH3CH2Br + NaOH醇CH2=CH2↑ + NaBr + H2O。

　?、诖嫉南シ磻豪纾篊H3CH2OH

　　CH2=CH2↑+H2O。 ③炔烴的不完全加成：例如：HC≡CH+HCl

　　CH2=CHCl。

　　(2)引入鹵素原子：

　?、偻闊N或苯及其同系物的鹵代：例如：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl(還有其它的鹵代烴)+HCl，

　　CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl。

　?、诓伙柡蜔N與HX、X2的加成：例如：CH2=CH2+HBr

　　CH3CH2Br。 ③醇與氫鹵酸的加成：例如：CH3CH2OH+HBr

　　CH3CH2Br+H2O。

　　(3)引入羥基：

　?、傧N與水的加成：例如：CH2=CH2+H2O

　　CH3CH2OH。 ②醛(酮)的加成：

　?、埯u代烴的水解：R-X+H2O水R-OH+HX。

　?、荃サ乃猓篟COOR′+NaOH

　　RCOONa+R′OH。

　　(4)引入羧基：

　　①醛的氧化：例如2CH3CHO + O2

　　2CH3COOH。

　　②酯的水解：例如: CH3COOC2H5+H2O⇌稀硫酸ΔCH3COOH+CH3CH2OH。

　?、巯N的氧化：R-CH=CH2RCOOH+CO2↑。

　　④苯的同系物氧化：

　　3、官能團的消除：

　　(1)通過有機物加成消除不飽和鍵;

　　(2)通過消去、氧化或酯化消除羥基;

　　(3)通過加成或氧化消除醛基;

　　(4)通過消去或取代消除鹵素原子。

　　4、官能團的轉(zhuǎn)化：

　　(1)利用衍變關(guān)系引入官能團，例如：鹵代烴⇌水解取代伯醇(RCH2OH) ⇌氧化還原醛羧酸。

　　(2)通過不同的反應途徑增加官能團的個數(shù)，例如：

　　(3)通過不同的反應，改變官能團的位置，例如：

　　方法技巧

　　一、有機綜合推斷題突破策略

　　1、應用特征產(chǎn)物逆向推斷：

　　2、確定官能團的方法

　　(1)根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團的種類：

　?、偈逛逅噬?，則表示該物質(zhì)中可能含有“

　　”或“

　　”結(jié)構(gòu)。 ②使KMnO4(H+)溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有“”

　　、“

　　”或“—CHO”等結(jié)構(gòu)或為苯的同系物。

　?、塾鯢eCl3溶液顯紫色，或加入溴水出現(xiàn)白色沉淀，則該物質(zhì)中含有酚羥基。

　?、苡鰸庀跛嶙凕S，則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。

　?、萦鯥2變藍則該物質(zhì)為淀粉。

　?、藜尤胄轮频腃u(OH)2懸濁液，加熱煮沸有紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成，表示含有—CHO。

　?、呒尤隢a放出H2，表示含有—OH或—COOH。

　　⑧加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體，表示含有—COOH。

　　(2)根據(jù)數(shù)據(jù)確定官能團的數(shù)目：

　　①

　?、?—OH(醇、酚、羧酸)H2。

　?、?—COOHCO2，—COOHCO2。

　?、?/p>

　　，—C≡C—(或二烯、烯醛)—CH2CH2—。

　　⑤某有機物與醋酸反應，相對分子質(zhì)量增加42，則含有1個—OH;增加84，則含有2個—OH。即—OH轉(zhuǎn)變?yōu)?mdash;OOCCH3。

　　⑥由—CHO轉(zhuǎn)變?yōu)?mdash;COOH，相對分子質(zhì)量增加16;若增加32，則含2個—CHO。

　?、弋敶急谎趸扇┗蛲?，相對分子質(zhì)量減小2，則含有1個—OH;若相對分子質(zhì)量減小4，則含有2個—OH。

　　(3)根據(jù)性質(zhì)確定官能團的位置：

　?、偃舸寄苎趸癁槿┗螋人?，則醇分子中應含有結(jié)構(gòu)“—CH2OH”;若能氧化成酮，則醇分子中應含有結(jié)構(gòu)“—CHOH—”。

　?、谟上シ磻漠a(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。

　?、塾梢畸u代物的種類可確定碳架結(jié)構(gòu)。

　?、苡杉託浜蟮奶技芙Y(jié)構(gòu)，可確定“

　　”或“—C≡C—”的位置。

　　⑤由有機物發(fā)生酯化反應能生成環(huán)酯或聚酯，可確定有機物是羥基酸，并根據(jù)環(huán)的大小，可確定“—OH”與“—COO-。

　　3、“三招”突破有機推斷與合成

　　(1)確定官能團的變化：有機合成題目一般會給出產(chǎn)物、反應物或某些中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)等，在解題過程中應抓住這些信息，對比物質(zhì)轉(zhuǎn)化中官能團的種類變化、位置變化等，掌握其反應實質(zhì)。

　　(2)掌握兩條經(jīng)典合成路線：

　?、僖辉铣陕肪€： RCH=CH2→一鹵代烴→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯。

　?、诙铣陕肪€：RCH=CH2→二鹵代烴→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)(R代表烴基或H)。

　?、鄯枷慊衔锖铣陕肪€：例如

　　(3)按要求、規(guī)范表述有關(guān)問題：即應按照題目要求的方式將分析結(jié)果表達出來，力求避免書寫官能團名稱時出現(xiàn)錯別字、書寫物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式時出現(xiàn)碳原子成鍵數(shù)目不為4等情況，確保答題正確。

　　4、有機合成中常見官能團的保護：

　　(1)酚羥基的保護，因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團前可以先使其與NaOH反應，把—OH變?yōu)?mdash;ONa將其保護起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)?mdash;OH。

　　(2)碳碳雙鍵的保護：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團前可以利用其與HCl等的加成反應將其保護起來，待氧化后再利用消去反應轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。

　　(3)氨基(—NH2)的保護：如在對硝基甲苯對氨基苯甲酸的過程中應先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2還原為—NH2。防止當KMnO4氧化—CH3時。—NH2(具有還原性)也被氧化。

　　5、合成路線給定型的有機推斷題的解題要領：

　　該類題綜合性強，思維容量大，常以框圖題或變相框圖題的形式出現(xiàn)，解決這類題的關(guān)鍵是以反應類型為突破口，以物質(zhì)類別判斷為核心進行思考。經(jīng)常在一系列推導關(guān)系中有部分物質(zhì)已知，這些已知物往往成為思維“分散”的聯(lián)結(jié)點?？梢杂稍辖Y(jié)合反應條件正向推導產(chǎn)物，也可以從產(chǎn)物結(jié)合條件逆向推導原料，也可以從中間產(chǎn)物出發(fā)向兩側(cè)推導，審題時要抓住基礎知識，結(jié)合新信息進行分析、聯(lián)想、對照、遷移應用、參照反應條件推出結(jié)論。

　　解題的關(guān)鍵是要熟悉烴的各種衍生物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，不僅要注意物質(zhì)官能團的衍變，還要注意同時伴隨的分子中碳、氫、氧、鹵素原子數(shù)目以及有機物相對分子質(zhì)量的衍變，這種數(shù)量、質(zhì)量的改變往往成為解題的突破口。由定性走向定量是思維深化的表現(xiàn)，將成為今后高考命題的方向之一。

　　二、有機反應類型的推斷

　　1、有機化學反應類型判斷的基本思路：

　　2、根據(jù)反應條件推斷反應類型：

　　(1)在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應，可能是酯的水解反應或鹵代烴的水解反應。

　　(2)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應。

　　(3)在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應、酯化反應、成醚反應或硝化反應等。

　　(4)能與溴水或溴的CCl4溶液反應，可能為烯烴、炔烴的加成反應。

　　(5)能與H2在Ni作用下發(fā)生反應，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛的加成反應或還原反應。

　　(6)在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發(fā)生醇的氧化反應。

　　(7)與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應，則該物質(zhì)發(fā)生的是—CHO的氧化反應。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2，則為醇→醛→羧酸的過程)。

　　(8)在稀H2SO4加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應。

　　(9)在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應;在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代。

　　3、常見有機反應類型：

　　(1)取代反應：

　?、偃〈磻傅氖怯袡C物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應。

　?、跓N的鹵代、芳香烴的硝化或磺化、鹵代烴的水解、醇分子間的脫水反應、醇與氫鹵酸的反應、酚的鹵代、酯化反應、酯的水解和醇解以及蛋白質(zhì)的水解等都屬于取代反應。

　?、墼谟袡C合成中，利用鹵代烴的取代反應，將鹵素原子轉(zhuǎn)化為羥基、氨基等官能團，從而制得用途廣泛的醇、胺等有機物。

　　(2)加成反應：

　　①加成反應指的是有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團相互結(jié)合生成新化合物的反應。

　　②能與分子中含碳碳雙鍵、碳碳三鍵等有機物發(fā)生加成反應的試劑有氫氣、鹵素單質(zhì)、鹵化氫、水等。此外，苯環(huán)的加氫、醛和酮與H2的加成，也是必須掌握的重要的加成反應。

　?、奂映煞磻^程中原來有機物的碳骨架結(jié)構(gòu)會發(fā)生改變，這一點對推測有機物的結(jié)構(gòu)很重要。

　?、芾眉映煞磻梢栽鲩L碳鏈，也可以轉(zhuǎn)換官能團，在有機合成中有廣泛的應用。

　　(3)消去反應：

　?、傧シ磻傅氖窃谝欢l件下，有機物脫去小分子物質(zhì)(如H2O、HX等)生成分子中含雙鍵或三鍵的不飽和有機物的反應。

　?、诖挤肿觾?nèi)脫水、鹵代烴分子內(nèi)脫鹵化氫是中學階段必須掌握的消去反應。

　　(4)氧化反應和還原反應：

　?、俑拍睿貉趸磻河袡C物分子中加入氧原子或脫去氫原子的反應;還原反應：還原反應有機物分子中加入氫原子或脫去氧原子的反應。

　?、谠谘趸磻?，常用的氧化劑有：O2、酸性KMnO4溶液、銀氨溶液和新制的Cu(OH)2懸濁液等。

　?、鄢Ｒ姷难趸磻瓦€原反應：有機物的燃燒、有機物被空氣氧化、有機物被酸性KMnO4溶液氧化、 醛基被銀氨溶液和新制的Cu(OH)2懸濁液氧化;而不飽和烴的加氫、硝基還原為氨基、醛基或酮基的加氫、苯環(huán)的加氫等都屬于還原反應。

　　(5)加聚反應：

　?、傧鄬Ψ肿淤|(zhì)量小的化合物(也叫單體)通過加成反應互相聚合成為高分子化合物的反應叫做加聚反應。

　　②加聚反應的特點：鏈節(jié)(也叫結(jié)構(gòu)單元)的相對分子質(zhì)量與單體的相對分子質(zhì)量(或相對分子質(zhì)量之和)相等;產(chǎn)物中僅有高聚物，無其他小分子生成，但生成的高聚物由于n值不同，是混合物;實質(zhì)上是通過加成反應得到高聚物。

　?、奂泳鄯磻膯误w通常是含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的化合物。可利用“單雙鍵互換法”巧斷加聚產(chǎn)物的單體。常見的單體主要有：乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、1，3-丁二烯、異戊二烯等。

　　(6)縮聚反應：

　?、賳误w間相互反應生成高分子，同時還生成小分子(如H2O、HX等)的反應叫做縮聚反應。

　?、诔Ｒ姲l(fā)生縮聚反應的官能團有羧基和羥基、羧基和氨基、苯酚和醛等。

　　(7)顯色反應：

　　①某些有機物跟某些試劑作用而產(chǎn)生特征顏色的反應叫顯色反應。

　?、诒椒佑鯢eCl3溶液顯紫色，淀粉遇碘單質(zhì)顯藍色，某些含苯環(huán)蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色等都屬于有機物的顯色反應。

　　高三化學學習方法

　　一、構(gòu)建網(wǎng)絡，夯實雙基

　　化學學科的特點是碎、散、多、雜，難記易忘。復習時，要注意指導學生總結(jié)歸納，構(gòu)建網(wǎng)絡，找出規(guī)律，力求做到"記住-理解-會用"。高三化學復習內(nèi)容可分為一般知識和重點知識，復習中必須根據(jù)大綱和考綱，對基礎知識、基本技能進行準確定位，以提高復習的針對性和實效性，既要全面復習，不留死角，更要突出重點。指導學生歸納結(jié)總時，對不同的內(nèi)容可采取不同的方式：

　　1、課堂引導歸納

　　對于中學化學的主干知識和重點內(nèi)容，如氧化還原反應、離子反應、電化學、物質(zhì)結(jié)構(gòu)、化學反應速率及化學平衡、電解質(zhì)溶液、有機化學、化學實驗等，課堂上教師應引導和啟發(fā)學生共同討論，尋找規(guī)律，幫助學生構(gòu)建知識體系，通過網(wǎng)絡的建立，揭示概念之間的關(guān)系，找到相關(guān)概念之間的區(qū)別與聯(lián)系，有重點有針對性地復習，加強對知識的理解，讓學生真正得到感悟、并學會遷移，最終達到靈活運用。

　　2、布置歸納型作業(yè)

　　對于中學化學的一般知識或通過學生努力能夠自主完成的內(nèi)容，可以通過書面作業(yè)的形式讓學生自己總結(jié), 自主構(gòu)建知識網(wǎng)絡，從而形成一定的知識體系。如置換反應的種類及典型反應, 可以指導學生在作業(yè)上按金屬置換出金屬、金屬置換出非金屬、非金屬置換出非金屬、非金屬置換出金屬等形式進行總結(jié)，又如典型元素及其化合物的主要性質(zhì)，可以指導學生在作業(yè)上以“單質(zhì)→氧化物(氫化物)→酸(堿)→鹽”為線，構(gòu)建知識網(wǎng)絡，完成各部轉(zhuǎn)化的化學方程式。這類作業(yè)有很多，如“比較金屬或非金屬活動性強弱方法的歸納”、 “判斷弱電解質(zhì)方法的歸納” 、“工業(yè)化學原理及典型反應” 、“常見氣體的制備”等。在復習中，讓學生課后自己歸納，再在學生歸納的基礎上，適當評價和引導。事實證明，這樣做的效果比較理想，從學生所交的作業(yè)可以看出，學生在課后經(jīng)過認真思考、討論、查閱資料得出結(jié)論，歸納得準確且全面，有時還會收到意想不到的效果。

　　二、加強訓練，提高能力

　　學科知識訓練是高三復習的重要環(huán)節(jié)，訓練的目的是進一步鞏固和落實雙基，掌握各種題型的解題的策略，總結(jié)解題的方法與技巧，培養(yǎng)學生的思維品質(zhì)，提高學生分析問題、解決問題的能力。練習的方法較多，針對不同的復習階段和不同的復習內(nèi)容，可采取不同的練習方式：

　　1、單元檢測

　　每復習完一個單元或一個知識塊，都應進行一次專題檢測，指導學生查找存在的問題，了解自己對化學基本原理、基本規(guī)律等重點知識的掌握和應用情況，以便及時消除疑點、突破難點、掌握重點。

　　2、題型訓練

　　從近幾年高考理綜化學試題可以看出：高考化學試題的題型、難度基本保持不變，第I卷共分8道選擇題，第Ⅱ卷共分4道大型綜合題。針對高考試題的題型特點及命題趨向，應指導學生做好高考題型訓練。依近幾年高考化學的題型特點及命題趨向，我們設計了選擇題常見題型專項訓練、無機綜合推斷訓練、有機綜合推斷訓練、化學實驗分類訓練、數(shù)據(jù)圖表題型訓練等，通過訓練，以便總結(jié)各類試題的解題要點，解題思路和方法，從而提高解題的速率和準確性。題型訓練可以通過專項訓練和書面作業(yè)兩種形式進行練習。

　　3、綜合訓練

　　在第二輪復習中，要著力指導學生做好學科內(nèi)的綜合訓練，要充分利用學校周末安排的訓練時間做好定時強化訓練，通過訓練使學生對所學知識真正理解，融會貫通，熟練掌握，從而提高學生的分析綜合能力。

　　在第三輪復習中，要著力指導學生做好理科綜合臨考模擬訓練，在訓練中，從學生的答題規(guī)范，各科的答題時間分配、及心理調(diào)適等方面給予指導，使學生及早適應高考。

　　無論是單元檢測、題型訓練、還是綜合訓練，教師都要精心選編習題，切忌搞題海戰(zhàn)術(shù)。每練必評，針對學生的做題情況，邊點邊評，發(fā)現(xiàn)問題，及時解決，講評時，要給學生講方法、講原理、講技巧、講關(guān)鍵、講思路、講規(guī)律，做到舉一反三、畫龍點睛。

　　三、注意糾錯，培養(yǎng)習慣

　　訓練中出現(xiàn)的錯誤，反映了學生學習中存在的薄弱環(huán)節(jié)，糾正訓練中出現(xiàn)的錯誤，對每個學生來說有很強的針對性，通過糾錯，可以查漏補缺，防微杜漸，迅速提高化學學習成績，達到事半功倍的效果。在每次訓練后，都應指導學生認真分析，將出現(xiàn)的錯誤進行分類，找出錯誤原因，制訂策略，各個擊破。

　　1、習慣性錯誤

　　在平時的作業(yè)或訓練中，有相當一部分同學思想上不夠重視，書寫不規(guī)范，答題亂寫亂畫，沒有條理，錯別字連篇，化學方程式不配平，條件漏寫，審題不清，答非所問，像這樣出現(xiàn)的錯誤都為習慣性錯誤。解決問題的辦法是：在平時的作業(yè)或訓練中，嚴格要求，養(yǎng)成良好的習慣。要告誡學生，在某種意義上，細心、規(guī)范是成敗的關(guān)鍵。對于“審題之錯”，應指導學生審題時，不應急于求成，審題時慢一點、答題時快一些，并嚴格按著題目要求規(guī)范回答問題;對于“表達之錯”，應在平時的作業(yè)或訓練中，嚴格按照高考評分標準寫出必要的步驟，注意表達的規(guī)范性;對于“抄寫之錯”，要指導學生熟記易錯的化學名詞、化學用語，應盡量減少因?qū)戝e字、別字或化學用語書寫不正確而出錯。在解計算題時，建議將草稿紙對折分塊，在草稿紙上有序演算，以便查找或防止抄寫出錯。

　　2、知識性錯誤

　　由于基礎不夠扎實，對知識的記憶不夠準確，對概念、規(guī)律的理解不夠透徹，似是而非，從而導致對知識的應用得不夠自如，回答問題不嚴密、不完整，這樣出現(xiàn)的錯誤多為知識性錯誤。解決問題的辦法是：復習時，應注意建構(gòu)各部分內(nèi)容的知識網(wǎng)絡，加強對易錯、易混知識的梳理，要多角度、多方位地去理解問題的實質(zhì)，全面、準確地把握概念，理解規(guī)律，突出重點，夯實基礎。

　　3、技巧性錯誤

　　由于平時做題不認真或練習的太少，沒有掌握常見題型的解題方法，遇到綜合型題目，不會審題或解題抓不住要點，像這樣出現(xiàn)的錯誤大多為技巧性錯誤，解決問題的辦法是：加強練習，多做基礎性題目，在訓練中，注意體會化學思想和解題的方法，總結(jié)各類試題的解題要點，解題思路，當達到一定題量的積累時，才能達到舉一反三，運用自如，綜合題才能迎刃而解。

　　每一次作業(yè)、練習或測試之后，都應對差錯做出詳盡的分析，及時反思，及時糾正，對"事故易發(fā)地帶"要有意識地加以強化訓練，這樣才會使問題越來越少，成績越來越好。

　　高三化學復習是一項系統(tǒng)工程，只有科學地安排復習時間，恰當?shù)倪\用有效的復習方法，正確處理好課本、教學大綱、習題、模擬題之間的相互關(guān)系，才能提高復習效率，在高考中取得好成績。